Organisk kemi

Don’t worry, I’ll try to write this in English too if I have time to!

Jag har inget revolutionerande, tänkte bara dela med mig av mina egna anteckningar för att fatta saker bättre. Allt som står nedan har jag fattat från mina föreläsningar och seminarier från Uppsala Universitet. Observera att jag inte tar upp allt som rör organisk kemi och kanske inte har uppfattat allting rätt, så kolla med egna föreläsare, kurskamrater och/eller kursboken om de stämmer! Man ska alltid vara lite källkritisk. 😉


 

Sammanfattning, SN och E

Bilden ovan gjorde jag efter/under tiden på ett seminarium. Mycket hjälpsam eftersom vi bara hade 5 dagar med föreläsningar om jag minns rätt, så det var mycket att  ta in på väldigt kort tid. En vecka och sen tenta – bröl! >.<

Kom ihåg att alla reaktioner sker genom att negativt laddade ämnen (ex. Cl¯) dras mot positivt laddade ämnen (ex. H+) och därför ska alla mekanismer som sker i reaktioner ritas med pilspetsen från – till +! Glöm inte det, annars får man garanterat fel på tentan…

Nukleofilen är elektronrik och kommer vilja ge bort elektroner till andra ämnen som vill ha elektroner (dvs är elektronfattiga).

SN1 reaktioner/mekanismer sker i 2 steg. De kommer alltid att ge ett racemat. Polär protiska lösningmedel passar sig bäst för SN1. Polära protiska lösningsmedel är väldigt ofta alkoholer! Men de är också vatten (H2O) och karboxylsyragrupper.

Racemat är två produkter som bildas av en SN1 reaktion. Den inåtriktade gruppen växlar med att vara den utåtriktade gruppen. Inåt: streckat, Utåt: mörk triangel. Se bilden ovan med anteckningar så fattar du kanske bättre.

SN2 reaktioner/mekanismer sker i 1 steg. De ger alltid en inversion, dvs R absolutkonfigurationen kommer bli S, eller att S kommer bli R. Eller, satt ämnet utåtriktat så kommer produkten få en inåtriktad grupp där istället. SN2 reaktioner trivs i polär aprotiska lösningsmedel. Exempel på aprotiska lösningsmedel:

  • DMF (Dimetylformamid, HCON(CH3)2)
  • DMSO (Dimetylsulfoxid, CH3SOCH3)
  • Acetonitril (H3C-C≡N)
  • CHCl2 (Diklorometan)
  • CH3COCH3 (Aceton)
  • THF (Tetrahydrofuran)

Alltså, summa summarum: aprotiska lösningmedel har oftast förkortningar (DMF, DMSO, THS), så då blir de lättare att känna igen.

I både SN1 och SN2 kommer halogenen att bli lämnande grupp. Det betyder att den kommer sno åt sig en bindning och helt enkelt dra ifrån och bli en jon. SN betyder att de är substitutionsreaktioner.

E1 och E2 är eliminationsreaktioner. E1 sker också i 2 steg och konkurrerar med SN1. E2 sker i 1 steg och kräver ofta att värme tillförs, dock så kan E1 också behöva värme ibland. Kolla därför på lösningmedlet om det är protiskt eller aprotiskt när du avgör om det är E1 eller E2! E1 och E2 ger alltid en alken, en förening med dubbelbindning, som produkt!

Vilka är bra lämnande grupper då? Enligt en av mina föreläsningar: I>Br>Cl>>F. Jod är alltså bäst på att bli lämnande grupp i en förening med både jod och brom. Fluor är inte alls en särskilt bra lämnande grupp. Mitt tips för att minnas detta var: IBRahimovic! Champions Legue! France! xD Eller: Inga Bra Clubbar Finns


 

Dessa pKa-värden kan vara fel, men de är siffror som jag har hittat/fått höra på föreläsningar:

pKa

Starkast bas = Högt pKa –> Protonerad (dvs blir positivt laddad)

Starkast syra = Lågt pKa –> Deprotonerad (dvs blir negativt laddad)


För att en förening ska klassas som aromatiska ska den uppfylla i alla fall tre saker:

  1. De ska vara cykliska (bilda en ring)
  2. De ska vara plana
  3. De ska uppfylla Hückels lag/regel. Egentligen nästan det bästa sättet att avgöra om de är aromatiska eller inte.

Hückels regel: 4n+2 = antalet π-bindningar. En förening är aromatisk om antalet π-bindningar är 2, 6, 10, 14, 18 osv. Det betyder att n ska ett heltal. Säg att du har en cyklisk förening A med 4 π-bindningar (dvs 8 π-elektroner) och B med 5 π-bindningar (dvs π-elektroner). En π-bindning kan man räkna på antalet dubbelbindningar + fria elektronpar typ. (Googla upp exempel att öva på Hückels regel, det gjorde jag för att förstå bättre.) Förening A ska då ha 4n+2 = 8 π-elektroner –> 4n = 6 –> n =6/4 vilket inte blir ett heltal, så A är inte en aromatisk förening! Förening B ska ha 4n+2 = 10 π-elektroner –> 4n = 8 –> n = 2 Vilket betyder att B är en aromatisk förening (förutsatt att den är plan också)!

Grupper kan sitta på olika positioner på ex. bensenringar. Sitter de på orto- och para-positionen så sitter de på elektrondonerande positioner. I meta-position sitter de på elektrondragande position.

Elektrondonerande grupper gör föreningar mer basiska och elektrondragande grupper gör föreninigar surare!


 

Induktiv effekt handlar typ om man kan skapa stabila föreningar eller inte. Skillnad i elektron negativitet när grupper skjuter in(ifrån elektroner, dvs om grupperna på föreningen är elektrondonerande eller -dragande. CH3 brukar vara en vanlig elektrondonerande grupp.

Resonanseffekt känns som att det är liknande induktiv effekt, men handlar om att laddningar inom en molekyl fördelas inom den. Dvs delokalisering inom molekyler! Väldigt vanligt inom ringar som bensen. Delokalisering betyder att elektronerna inte deltar i någon specifik bindning.

Solvatisering är ett ämnes förmåga att lösas upp genom att dess joner omges av lösningsmedelmolekyler. Alkoholer med små kolkedjor gör dem surare än alkoholer med långa kolkedjor, och de är även lättare att lösa upp.


 

Enantiomerer är kemiska föreningar som liknar sin spegelbild! Diastereomerer är alltså föreningar som inte liknar sin spegelbild. Meso-föreningar är föreningar som liknar sin spegelbild och är akirala, dvs har ett symmetriplan. Här är en bra youtube-video som hjälpte mig:


Tillsist kommer min lilla lista på reaktionsmedel och vad de gör:

  • Jones och Collins reagensmedel kommer att
    • bilda ett dubbelbundet syre
    • bilda COOH (karboxylsyra) om reaktanten redan har dubbelbundet syre
  • OH + NaBH4 kommer att
    • göra att OH blir till dubbelbundet syre
    • göra dubbelbundet syre till OH (hydroxylgrupp)
  • COOH + SOCl –> Syraklorid (COCl)
  • Ester + LiAlH4 –> OH
  • COOH + LiAlH4 –> OH
    • (Dvs LiAlH4 kommer att skapa OH eller bilda en alkohol. Glöm inte att LiAlH4 ofta kombineras med H+ och H2O)
  • OH + PCC –> COOH
  • AlCl3 kommer vilja sno åt sig en Cl om det finns i reaktanten, dvs AlCl3 –> AlCl4

Så där, ja! Se nu till att göra så många kemiska reaktioner som du hinner med! Öva med föreläsningar, seminarier, gamla tentor och med bra exempel och frågor som du har hittat på nätet! ♥

Advertisements

Leave a Reply

Fill in your details below or click an icon to log in:

WordPress.com Logo

You are commenting using your WordPress.com account. Log Out / Change )

Twitter picture

You are commenting using your Twitter account. Log Out / Change )

Facebook photo

You are commenting using your Facebook account. Log Out / Change )

Google+ photo

You are commenting using your Google+ account. Log Out / Change )

Connecting to %s